乙二醇

乙二醇（EthyleneGlycol）
又名：甘醇;甘醇型防冻液;“1,2-亚乙基二醇”，简称EG;MEG
化学式为(CH2OH)2，是最简单的二元醇。乙二醇是无色无臭、有甜味液体，对动物有毒性，人类致死剂量约为1.6g/kg。乙二醇能与水、丙酮互溶，但在醚类中溶解度较小。用作溶剂、防冻剂以及合成涤纶的原料。

物理性质
外观与性状：无色、有甜味、粘稠液体
蒸汽压：0.06mmHg(0.06毫米汞柱)/20℃
粘度：25.66mPa.s(16℃）
溶解性：与水/乙醇/丙酮/醋酸甘油吡啶等混溶；微溶于乙醚；不溶于石油烃及油类；能够溶解氯化钙/氯化锌/氯化钠/碳酸钾/氯化钾/碘化钾/氢氧化钾等无机物。
表面张力：46.49mN/m(20℃)
燃点 ：418℃，燃烧热：1180.26KJ/mol
在25摄氏度下，介电常数为37，浓度较高时易吸潮

化学性质编辑

由于分子量低，性质活泼 ，可起酯化、醚化、醇化、氧化、缩醛、脱水等反应。
与乙醇相似，主要能与无机或有机酸反应生成酯，一般先只有一个羟基发生反应，经升高温度、增加酸用量等，可使两个羟基都形成酯。如与混有硫酸的硝酸反应，则形成二硝酸酯。酰氯或酸酐容易使两个羟基形成酯。乙二醇在催化剂（二氧化锰、氧化铝、氧化锌或硫酸）作用下加热，可发生分子内或分子间失水。乙二醇能与碱金属或碱土金属作用形成醇盐。通常将金属溶于二醇中，只得一元醇盐；如将此醇盐（例如乙二醇一钠）在氢气流中加热到180～200°C，可形成乙二醇二钠和乙二醇。此外用乙二醇与2摩尔甲醇钠一起加热，可得乙二醇二钠。乙二醇二钠与卤代烷反应，生成乙二醇单醚或双醚。乙二醇二钠与1，2－二溴乙烷反应，生成二氧六环。此外，乙二醇也容易被氧化，随所用氧化剂或反应条件的不同,可生成各种产物，如乙醇醛HOCH2CHO、乙二醛OHCCHO、乙醇酸HOCH2COOH、草酸HOOCCOOH及二氧化碳和水。乙二醇与其他二醇不同,经高碘酸氧化可发生碳链断裂。应用乙二醇常可代替甘油使用。在制革和制药工业中，分别用作水合剂和溶剂。
乙二醇的衍生物二硝酸酯是炸药。
乙二醇的单甲醚或单乙醚是很好的溶剂，如甲溶纤剂HOCH2CH2OCH3可溶解纤维、树脂、油漆和其他许多有机物。
乙二醇的溶解能力很强，但它容易代谢氧化，生成有毒的草酸，因而不能广泛用作溶剂。

用途
主要用于制聚酯涤纶，聚酯树脂、吸湿剂，增塑剂，表面活性剂,合成纤维、化妆品和炸药，并用作染料、油墨等的溶剂、配制发动机的抗冻剂，气体脱水剂，制造树脂、也可用于玻璃纸、纤维、皮革、粘合剂的湿润剂。可生产合成树脂PET，纤维级PET即涤纶纤维，瓶片级PET用于制作矿泉水瓶等。还可生产醇酸树脂、乙二醛等，也用作防冻剂。除用作汽车用防冻剂外，还用于工业冷量的输送，一般称呼为载冷剂，同时，也可以与水一样用作冷凝剂。
乙二醇甲醚系列产品是性能优良的高级有机溶剂，作为印刷油墨、工业用清洗剂、涂料（硝基纤维漆、清漆、瓷漆）、覆铜板、印染等的溶剂和稀释剂；可以作生产农药中间体、医药中间体以及合成制动液等化工产品的原料；作为电解电容器的电解质、制革化纤染剂等。用作纺织助剂，合成液体染料、以及化肥和炼油生产中的脱硫剂的原料等。

乙二醇在用做载冷剂时应该注意：
1.其冰点随着乙二醇在水溶液中的浓度变化而变化，浓度在60%以下时，水溶液中乙二醇浓度升高冰点降低，但浓度超过60%后，随着乙二醇浓度的升高，其冰点呈上升趋势，粘度也会随着浓度的升高而升高。当浓度达到99.9%时，其冰点上升至-13.2℃，这就是浓缩型防冻液（防冻液母液）为什么不能直接使用的一条重要原因，必须引起使用者的注意。
2.乙二醇含有羟基，长期在80摄氏度－90摄氏度下工作，乙二醇会先被氧化成乙醇酸，再被氧化成草酸，,即乙二酸(草酸),含有2个羧基。草酸及其副产物会先影响中枢神经系统，接着是心脏，而后影响肾脏。如无适当治疗，摄取过量乙二醇会导致死亡。乙二醇乙二酸，对设备造成腐蚀而使之渗漏。因此，在配制的防冻液中，还必须有防腐剂，以防止对钢铁、铝的腐蚀和水垢的生成。

水防冻液
乙二醇是一种无色微粘的液体，沸点是197.4℃，冰点是-11.5℃，能与水任意比例混合。混合后由于改变了冷却水的蒸气压，冰点显著降低。
其降低的程度在一定范围内随乙二醇的含量增加而下降。
当乙二醇的含量为60%时，冰点可降低至-48.3℃，超过这个极限时，冰点反而要上升。
乙二醇防冻液在使用中易生成酸性物质，对金属有腐蚀作用。
乙二醇有毒，但由于其沸点高，不会产生蒸气被人吸入体内而引起中毒。
乙二醇的吸水性强，储存的容器应密封，以防吸水后溢出。
由于水的沸点比乙二醇低，使用中被蒸发的是水，当缺少冷却液时，只要加入净水就行了。
这种防冻液用后能回收（防止混入石油产品），经过沉淀、过滤，加水调整浓度，补加防腐剂，还可继续使用，一般可用3—5年。
但要过滤多遍，以防对机动车造成损伤。
有很多人认为乙二醇的冰点很低，防冻液的冰点是由乙二醇和水按照不同比例混合后的一个中和冰点，其实不然，混合后由于改变了冷却水的蒸气压，冰点才会显著降低。
其降低的程度在一定范围内随乙二醇的含量增加而下降，但是一旦超过了一定的比例，冰点反而会上升。
40%的乙二醇和60%的软水混合成的防冻液，防冻温度为-25℃；当防冻液中乙二醇和水各占50%时，防冻温度为-35℃。

冰点测量编辑
防冻剂是防冻液的主要成分，约占防冻液原液的92%～98%，防冻液原液可以根据各地气温的高低，按一定比例与水混合，将冰点控制在适当范围内。有效的防冻剂是各种有机醇。
各国从50年代以来几乎全部采用乙二醇作为防冻剂。乙二醇是一种无色、透明、稍有甜味和具有吸湿性的粘稠液体，它能以任何比例与水相溶。乙二醇的浓度不同时。冰点亦不同。乙二醇–水防冻液的冰点同乙二醇质量分数不成线性关系。它的水溶液的冰点并不完全是随浓度的增加而降低，当浓度超过70%时，冰点反而上升。在配制过程中，应从实际出发加以合理选择，以达到防冻性及经济性的要求。在中国江南，一般采用乙二醇质量分数为40%的配比，而在寒冷的北方，需取乙二醇质量分数50%左右的配比比较适宜。
制法编辑
1.氯乙醇法
以氯乙醇为原料在碱性介质中水解而得,该反应在100℃下进行。
2.环氧乙烷水合法
环氧乙烷水合法有直接水合法和催化水合法,水合过程在常压下进行也可在加压下进行。常压水合法一般采用少量无机酸为催化剂,在50～70℃进行反应。 环氧乙烷直接水合法，为目前工业规模生产乙二醇较成熟的生产方法。环氧乙烷和水在加压（2.23MPa）和190~200℃条件下，在管式反应器中直接液相水合制的乙二醇，同时副产品一缩二乙二醇、二缩三乙二醇和多缩聚乙二醇。
①直接水合法；
②催化水合法；
③加压水合法环氧乙烷与水的摩尔比要较高，在1∶6以上，以减少生成醚的副反应，该反应的温度在150℃，压力147kPa。水合得到乙二醇。
3.目前有气相催化水合法以氧化银为催化剂，氧化铝为载体，在150～240℃反应，生成乙二醇。
4.乙烯直接水合法乙烯在催化剂(如氧化锑TeO，钯催化剂)存在下在乙酸溶液中氧化生成单乙酸酯或二乙酸酯,进一步水解均得乙二醇。
5.环氧乙烷与水在硫酸催化剂作用下进行水合反应，反应液经碱中和、蒸发、精馏即得成品。或者环氧乙烷和水在一定温度和压力下制得乙二醇,同时副产二乙二醇、三乙二醇和多乙二醇。反应液经蒸发浓缩、脱水、精制得合格产品和副产品。
6.甲醛法
7.以工业品乙二醇为原料,经减压蒸馏,于1333Pa下，收集中间馏分即可。
8.将乙二醇真空蒸馏,所得主要馏分用无水硫酸钠进行较长时间干燥，然后用一支好的分馏柱重新真空蒸馏。
草酸二甲酯加氢制乙二醇
煤制乙二醇的潜在工艺路径可以分为直接合成法和间接合成法。直接合成法是将合成气中的CO及H2一步合成为乙二醇。间接合成法则主要分为通过甲醇甲醛及草酸酯作为中间产物合成，然后加氢获得乙二醇。相对而言，甲醇甲醛路线合成的研究还不深入，离工业化距离远；而草酸酯加氢合成法的实用性较强，适宜进行工业生产。由煤制合成气经草酸酯加氢制取乙二醇的三个主要反应为：
氧化、酯化反应：2CH3OH+2NO+1/2O2→2CH3ONO+H2O
CO偶联反应：2CO+2CH3ONO→（COOCH3）2+2NO
草酸酯加氢反应：（COOCH3}2+4H2→HOCH2CH2OH+2CH3OH
总的化学方程式：2CO+4H2+1/2O2→HOCH2CH2OH+H2O
煤制乙二醇在3月18日通过中国科学院组织的成果鉴定，此项成果标志着我国在世界上率先实现了全套“煤制乙二醇”技术路线和工业化应用，是一项拥有自主知识产权的世界首创技术。该技术的推广应用将有效缓解我国乙二醇产品供需矛盾，对国家的能源和化工产业产生重要积极影响，具有重要的科学意义、突出的技术创新性和显著的社会经济效益。目前煤制乙二醇的工业化生产已经有了很大的突破，至2011年12月7日通辽金煤化工20万t/a乙二醇项目已成功投产。

包装贮运 编辑
用镀锌铁桶包装，每桶100Kg或200Kg。贮存时应密封，长期贮存要氮封、防潮、防火、防冻。按易燃化学品规定贮运。
健康危害
毒性：大鼠经口LD50=5.8ml/kg，小鼠经口LD50=1.31-13.8ml/kg。
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：国内尚未见本品急慢性中毒报道。国外的急性中毒多系因误服。吸入中毒表现为反复发作性昏厥，并可有眼球震颤，淋巴细胞增多。口服后急性中毒分三个阶段：第一阶段主要为中枢神经系统症状，轻者似乙醇中毒表现，重者迅速产生昏迷抽搐，最后死亡；第二阶段，心肺症状明显，严重病例可有肺水肿，支气管肺炎，心力衰竭；第三阶段主要表现为不同程度肾功能衰竭。人的本品一次口服致死量估计为1.4ml/kg(1.56g/kg)。
急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。
食入：饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
对宠物的毒性：
乙二醇可以从机车防冻剂中获取，机车防冻剂中的乙二醇由于添加了苦味剂且分量少，对人没有威胁，但是如果不慎和宠物（猫，狗）的食物混合，则会引起宠物中毒并造成肾衰竭。
毒理环境/乙二醇 编辑
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD508.0～15.3g/kg(小鼠经口)；5.9～13.4g/kg(大鼠经口)；1.4ml/kg(人经口，致死)
亚急性和慢性毒性：大鼠吸入12mg/m3（连续多次）八天后2/15只动物眼角膜混浊、失明；人吸入40%乙二醇混合物9/28人出现短暂昏厥；人吸入40%乙二醇混合物加热至105℃反复吸入14/38人眼球震颤，5/38人淋巴细胞增多。
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、水。